Inspiré par son compatriote cubain Roniel Iglesias, le boxeur originaire de La Havane Osleys Iglesias s’est lancé dans la boxe à l’âge de 7 ans. Rapidement, il forge sa propre marque sur la scène amateur, et rejoint la prestigieuse équipe nationale cubaine dès l’âge de 15 ans. Au fil des ans, il remporte 184 de ses 200 combats amateurs, notamment face à des boxeurs élites tels qu’Arlen Lopez, Gleb Bakshi et David Morrell Jr. En 2019, après avoir triomphé à la Coupe du Monde de Cologne, il décide de déserter l’équipe cubaine et de déménager en Allemagne afin de faire enfin place à ses ambitions professionnelles. Ce jour-là, il appelle sa mère et lui promet que la prochaine fois qu’ils se verront, il sera champion unifié des super-moyens.
Remporte le titre mondial IBF des super-moyens en arrêtant Pavel Silyagin après 8 rounds.
Obtient un spectaculaire KO au 1er round face à Evgeny Schvedenko, élu par plusieurs médias comme le KO de l’année.
Remporte le titre mondial IBO des super-moyens en triomphant d’Andrii Velikovskyi par arrêt de l’arbitre au 10e round.
En s’associant avec le réputé entraîneur allemand, Georg Bramowski, il prend rapidement les moyens de ses ambitions. Dès son 5e combat, il domine l’ex-aspirant au titre mondial Isaac Chilemba pendant 12 rounds. Le combat suivant, il détruit l’olympien des Jeux de Beijing Ezequiel Maderna dès le 1er round. Puis, à son 7e combat, il fait un pas important vers son rêve en battant Andrii Velikovskyi au 10e round pour ainsi devenir champion mondial IBO. Il défendra son titre une première fois en imposant une première défaite à Artur Reis en octobre 2023.
Peu de temps après, il s’associe avec Eye of the Tiger, avec qui il effectue des débuts nord-américains fracassants. En mars 2023, il pulvérise Marcelo Coceres dès le 1er round. En juin, il revient avec une performance encore plus spectaculaire, alors qu’il réussit un possible K.-O. de l’année face à Evgeny Shvedenko, encore une fois, dès le 1er round. En août, il arrête cette fois l’ex-aspirant au titre mondial Sena Agbeko en moins de 2 rounds, obtenant même la victoire un peu plus rapidement que l’avait obtenu Morrell Jr face au Ghanéen. Enfin, en 2024, il termine une année explosive en arrêtant l’aspirant mondial invaincu Petro Ivanov dès le 5e assaut. Maintenant fort d’une fiche de 13 victoires, incluant 12 K.-O., dont 6 obtenues au 1er round, celui que l’on surnomme « El Tornado » pulvérise tout sur son passage. En 2025 et pour les années à venir, on peut s’attendre à ce qu’il poursuive sur sa lancée dévastatrice, et ce, jusqu’à ce que tous les titres soient à sa taille, tel que promis à sa mère, des années plus tôt.